Synteza i właściwości soli 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych)
Praca przedstawia wyniki badań dotyczących zagadnień związanych z syntezą i właściwościami soli bis-imidazoliowych w postaci chlorków i bis(trifluorometylosulfonylo)imidków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych). W pierwszym etapie otrzymano 140 chlorków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych) w reakcji czwartorzędowania zsyntezowanych wcześniej 1-alkiloimidazoli przy zastosowaniu czynników czwartorzędujących w postaci α,ω-di(chlorometoksy)alkanów. Czynniki czwartorzędujące, jakimi są α,ω-di(chlorometoksy)alkany, otrzymano również we własnym zakresie. Określono warunki, w jakich reakcja czwartorzędowania zachodzi z najwyższą wydajnością oraz sposoby wydzielania, oczyszczania i analizy produktów tej reakcji.
Wykaz ważniejszych skrótów 4
1. Wprowadzenie 5
2. Wybrane właściwości czwartorzędowych soli amoniowych 11
2.1. Czwartorzędowe sole amoniowe i sole imidazoliowe 11
2.2. Czwartorzędowe sole bis-amoniowe i bis-imidazoliowe 12
2.3. Przegląd metod otrzymywania soli bis-imidazoliowych 13
3. Chlorki 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowe) 21
3.1. Metoda otrzymywania 21
3.2. Metody identyfikacji 32
3.3. Właściwości powierzchniowe 42
3.4. Empiryczne korelacje pomiędzy budową a właściwościami fizyko-chemicznymi chlorków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazo- liowych) 54
3.5. Właściwości przeciwdrobnoustrojowe 60
3.6. Empiryczne korelacje pomiędzy budową a właściwościami przeciw-drobnoustrojowymi chlorków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkilo-imidazoliowych) 68
4. Ciecze jonowe z grupy bis(trifluorometylosulfonylo)imidków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych) 89
4.1. Metoda otrzymywania 91
4.2. Metody identyfikacji 92
4.3. Gęstość bis(trifluorometylosulfonylo)imidków 3,3’-[α,ω-(dioksa-alkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych) 104
4.4. Empiryczne korelacje pomiędzy budową a gęstością bis(trifluoro-metylosulfonylo)imidków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimi-dazoliowych) 106
4.5. Współczynnik załamania światła bis(trifluorometylosulfonylo)-imidków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych) 109
4.6. Empiryczne korelacje pomiędzy budową a współczynnikem załamania światła bis(trifluorometylosulfonylo)imidków 3,3’-[α,ω-(dioksaalkan)]bis(1-alkiloimidazoliowych) 111
4.7. Stabilność termiczna 113
5. Podsumowanie i wnioski 119
6. Streszczenie 125
7. Literatura 127